24.6. Essigsäure
Essigsäure ist eine der einfachsten Carbonsäuren und gehört damit zur Klasse der organischen Verbindungen. Ihr systematischer Name ist Ethansäure. Die Summenformel lautet C2H4O2. Man kann sie auch etwas ausführlicher als CH3–COOH schreiben.
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Ansehen : Starten Sie die JSmol–Visualisierung durch Anklicken des Links unter Bild 3. Sehen Sie sich das Molekül in der Kugel–Stab–Darstellung, der Kalottendarstellung und der Nur–Bindungs–Darstellung an.
Struktur
Das Molekül ist so aufgebaut, wie man es erwartet. Am Kohlenstoffatom der CH3–Gruppe ist es tetraedrisch koordiniert, am anderen Kohlenstoffatom ist es trigonal planar und am Sauerstoffatom gewinkelt.
- mehr über Atome mit tetraedrischer Geometrie
- mehr über Atome mit trigonal–planarer Geometrie
- mehr über Atome mit gewinkelter Geometrie
Eigenschaften
Essigsäure hat einen Schmelzpunkt von 16,6 °C. Für ein so kleines Molekül ist das ein bemerkenswert hoher Schmelzpunkt.
Essigsäure hat einen pKa–Wert von 4,76. Verglichen mit den starken Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Salpetersäure ist das ein niedriger Wert. Man sieht deshalb Essigsäure als schwache Säure an. Viele organische Säuren sind allerdings noch schwächer als Essigsäure, in dieser Gruppe ist sie also eine der stärkeren Säuren.
- mehr zu den Gründen, warum man für Essigsäure einen niedrigeren Schmelzpunkt erwartet, und warum sie doch einen so hohen Schmelzpunkt hat – demnächst.
- mehr zu den Gründen, warum Essigsäure eine der stärkeren organischen Säuren ist – demnächst.
Herstellung
Essigsäure gehört zu den ältesten vom Menschen hergestellten Stoffen. Schon die Ägypter der Antike konnten Essig machen. Man lässt einfach Wein längere Zeit offen stehen. Essigsäurebakterien (Acetobacter aceti und andere), die überall vorkommen, werden in den herumstehenden Wein eingetragen und beginnen ihre Stoffwechseltätigkeit. Sie wandeln den Alkohol (Ethanol) in Essigsäure um. Natürlich ist dieses Verfahren nicht allzu effektiv. Die Umwandlung geht nur langsam voran, und bei einer Essigsäurekonzentration von 12 % ist Schluss – dann werden die Essigsäurebakterien von ihren Stoffwechselprodukten (der Essigsäure) vergiftet.
Das eben beschriebene Verfahren der Essiggärung wurde im Lauf der Zeit weiterentwickelt. Das Prinzip ist immer,
dass ethanolhaltige Flüssigkeiten (man nennt sie Maische) mit Essigsäurebakterien versetzt werden. Dann wird bei erhöhter
Temperatur Luft durchgeleitet. Wie schon vor 4000 Jahren verrichten nun die Bakterien ihre Arbeit, nur
schneller. Trotz aller Verbesserungen ist die Essiggärung aufwendig und teuer. Deshalb stellt man heute auf diese Weise
nur noch Speiseessig her, weltweit etwa 190.000 t pro Jahr (Stand 2010).
Reaktionsgleichung der Essiggärung :
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Diese Reaktion liefert Energie. Damit haben Sie auch die Antwort auf die vielleicht schon gestellte Frage, warum die
Essigbakterien eigentlich Ethanol in Essigsäure umwandeln.
Die Hauptmenge der Essigsäure (etwa 7 Millionen Tonnen pro Jahr) werden industriell hergestellt.
Methanol und Kohlenmonoxid reagieren bei Anwesenheit eines rhodiumhaltigen Katalysators
bei einer Temperatur von 150 bis 200 °C und einem Druck von 30 bis 60 bar zu Essigsäure.
Reaktionsgleichung : CH3OH + CO → CH3COOH
Etwa ein Viertel der Essigsäure wird durch Recycling hergestellt. Dabei werden Abwässer aufgearbeitet, die bei der Produktion von Vinylacetat und Celluloseacetat anfallen.
Verwendung
Nur etwa 3 % der weltweit hergestellten Essigsäure wird als Speiseessig (das ist eine 5 %–ige Essigsäure) oder Essigessenz (25–prozentig) verwendet. Was macht man mit dem großen Rest ?
- Ein Großteil der Essigsäure wird zu Essigsäurevinylester (Vinylacetat) umgesetzt, das weiter zu Polyvinylacetat reagiert. Polyvinylacetat wird als Bindemittel für Farben und Lacke und als Lösungsmittel für Klebstoffe gebraucht, außerdem in der Papier– und Textilindustrie.
- Ein weiterer bedeutender Anteil der Essigsäure wird zu Essigsäureanhydrid umgesetzt. Daraus kann man durch Umsetzung mit Cellulose Celluloseacetat (Acetylcellulose) herstellen, das dann weiter zu Textilfasern („Kunstseide”), Brillengestellen, Zigarettenfiltern und anderem verarbeitet wird. Da Essigsäureanhydrid auch zur Herstellung von Heroin verwendet werden kann, unterliegt es in Deutschland dem Grundstoffüberwachungsgesetz.
- Etwa 5 bis 10 % der Weltproduktion an Essigsäure werden als Lösungsmittel bei der Herstellung von Terephthalsäure benutzt, die weiter zu Polyethylenterephthalat (PET) verarbeitet wird, das oft in Flaschenform in den Handel kommt.
- Salze der Essigsäure werden als Konservierungsstoff für Lebensmittel eingesetzt. Es sind Natriumacetat (E 262), Kaliumacetat (E 261) und Calciumacetat (E 263).
- Essigsäure selbst wird als Säuerungsmittel für Lebensmittel benutzt (E 260).
- Mengenmäßig von geringer Bedeutung sind Anwendungen im Haushalt. Dazu gehören einmal die Verwendung als Reinigungsmittel bei Kalkablagerungen. Essigsäure reagiert mit dem Kalk zu wasserlöslichem Calciumacetat. Allerdings darf man Essigsäure nicht auf Metalloberflächen anwenden, da diese ebenfalls angegriffen werden. Beim Wäschewaschen ist ein Schuss Essig ein preisgünstiger und umweltfreundlicher Ersatz für den Weichspüler, den man sonst ins letzte Spülwasser gibt.
mehr Informationen über Essigsäure
Im Internet gibt es inzwischen eine Menge empfehlenswerter Seiten über Essigsäure, zum Beispiel
-
kurze Information über Essigsäure von Thomas Seilnacht -
klassische
Verfahren zur Herstellung von Essig von Prof. Blume
-
moderne Verfahren zur Herstellung von
Essigsäure von Prof. Blume
-
vielfältige Informationen über
Essigsäure und Essig von Prof. Blume
-
über das
Recycling von essigsäurehaltigen Abwässer von einer Firma für Verfahrenstechnik
-
mehr über Essigsäure von der
englischen Wikipedia. Der Artikel ist wesentlich kompetenter als der deutsche.
physikalische Eigenschaften
- Schmelzpunkt : 16,6 °C
- Siedepunkt : 117,9 °C
- Dichte bei 20 °C : 1,0492 g/cm3
- Viskosität bei 20 °C : 1,22 ⋅ 10–3 ⋅ N ⋅ s / m2
- pKa-Wert : 4,76
- CAS-Nr. : 64–19–7
Infobereich
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