24.5. Ethanol

Struktur

Das Molekül ist so aufgebaut, wie man es erwartet. An beiden Kohlenstoffatomen ist es tetraedrisch koordiniert. Sowohl um die C–C–Bindung als auch um die C–O–Bindung ist freie Drehbarkeit möglich. Die verdeckte Konformation ist 13,9 kJ/mol energiereicher als die gestaffelte.

• mehr über Atome mit tetraedrischer Koordination
• mehr über Konformationen allgemein
• mehr über freie Drehbarkeit um Einfachbindungen
• mehr über die Konformationen des Ethanol

Herstellung und Verwendung

Nur ein Teil des Ethanols wird durch alkoholische Gärung gewonnen. Bei der alkoholischen Gärung reagiert Glucose und Fructose zu Ethanol und Kohlendioxid. Als Katalysator dient das Enzym Zymase, das in den zur Gärung notwendigen Hefepilzen enthalten ist. Der so gewonnene Gärungsalkohol wird fast vollständig zu alkoholischen Getränken (Bier, Wein, Branntwein) verarbeitet.

Große Mengen an Ethanol werden als Lösungsmittel benutzt, außerdem als Zwischenprodukt zur Herstellung von Essigsäure, von Farben, Arzneimitteln, Parfüms und Aromastoffen. Dieser Industriealkohol wird nicht durch Gärung gewonnen. Man stellt ihn wesentlich billiger durch Reaktion von Ethen mit Wasser unter Benutzung eines geeigneten Katalysators her. Ethen entsteht in großen Mengen beim Cracken von Erdöl.

• mehr über die Herstellung von Industriealkohol

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Reiner Alkohol und Alkohol, den man kaufen kann

Im Drogerie– oder Baumarkt bekommt man Brennspiritus. Dabei handelt es sich um 94 – 95 %–igen Ethanol, der mit Butanon oder Pyridin vergällt wurde.

Warum wird Brennspiritus vergällt ? Brennspiritus ist nicht versteuert und dadurch viel billiger als Alkohol in alkoholischen Getränken. Damit man ihn nicht trinkt, wird er vergällt, das heißt ungenießbar gemacht. Und hier die Frage, die mir immer wieder gestellt wird : Kann man das Vergällungsmittel aus dem Brennspiritus entfernen ? Ja sicher, nur ist das teurer als die Steuer zu bezahlen – es lohnt einfach nicht, und es ist verboten.

Warum hat Brennspiritus nur einen Ethanolgehalt von 94 % ? Bei der Destillation von Ethanol–Wasser–Gemischen destilliert nie reines, wasserfreies Ethanol ab. Man kann durch Destillation nur ein Gemisch von 95,6 % Ethanol und 4,4 % Wasser erhalten. Es siedet bei 78,2 °C und kann durch Destillation nicht weiter getrennt werden. Ein solches Gemisch heißt azeotropes Gemisch oder kurz Azeotrop.

Wie erhält man reines Ethanol ? Um reines Ethanol (man sagt auch absoluter Alkohol) zu gewinnen, sollte man von unvergälltem 95 %–igem Ethanol ausgehen. Es wird über Calciumhydroxid destilliert. Dabei reagiert das Calciumhydroxid mit dem Wasser. Alternativ kann man auch unter Zugabe von Benzol und Toluol destillieren.

• mehr über das Verbot, in Deutschland Alkohol herzustellen vom deutschen Zoll.
• mehr über Azeotrope – demnächst

Wirkung

Müssen wir das wirklich beschreiben ?

physikalische Eigenschaften

• Schmelzpunkt : –114,1 °C
• Siedepunkt : 78,4 °C
• Dichte bei 20 °C : 0,7893 g/cm³
• Viskosität bei 20 °C : 1,19 ⋅ 10^–3 ⋅ N ⋅ s / m²
• CAS-Nr. : 64–17–5

mehr über die Eigenschaften von Ethanol

Ethanol hat – wie auch die anderen Alkanole – einen im Vergleich zu anderen Stoffen mit ähnlicher Molekülgröße relativ hohen Siedepunkt. Er ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Beides ist auf die Polarität des Ethanolmoleküls zurückzuführen.

Demnächst erfahren Sie hier mehr zu den Fragen :

• Warum liegt der Siedepunkt so hoch ?
• Warum ist Ethanol mit Wasser unbegrenzt mischbar ?
• Wie wirkt sich die Polarität eines Moleküls auf dessen Eigenschaften aus ?

Kurzinfo : polare Verbindungen

mehr Informationen über Ethanol

• Im Alkohol–Lexikon von Günter Schmidt werden viele Aspekte des Alkohols behandelt : von alkoholischen Getränken über die Gefahren und die Chemie des Alkohols bis zum Alkohol im Straßenverkehr – etwas veraltet, aber doch nützlich.
• mehr über die alkoholische Gärung und die Eigenschaften von Ethanol.