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6.3.5. Chiralitätselemente

Worum geht es ?

Auf der Seite über Chiralität und Symmetrie hatten wir versucht, einfache Kriterien aufzustellen, anhand derer man sicher entscheiden kann, ob ein Molekül chiral ist oder nicht. Wir hatten erfahren, dass es solche nicht gibt.

Jedoch können wir Hinweise zur Chiralität eines Moleküls finden, indem wir in seinem Bau, also in der Anordnung seiner Atome, nach immer wiederkehrenden Mustern suchen. Diese Muster sind die Chiralitätselemente.

Die Themen dieser Seite sind

• die Definition des Chiralitätselements – gleich hier
• Chiralitätszentren
• Chiralitätsachsen – demnächst
• Chiralitätsebenen – demnächst
• Ist ein Molekül mit einem Chiralitätselement immer chiral ?
• Hat ein chirales Molekül immer ein Chiralitätselement ? – demnächst
• Zusammenstellung aller JSmol–Visualisierungen dieser Seite

Was ist ein Chiralitätselement und welche gibt es ?

Eigentlich ist Chiralität ein Begriff aus der Mathematik. Die Definitionen dort sind sehr exakt, aber für Nichtmathematiker nur schwer verständlich. Die Chemikerinnen picken sich aus solchen Definitionen das heraus, was sie brauchen und machen vieles an Beispielen fest. „Wenn in deinem Molekül dasselbe Muster vorkommt wie in meinem Mustermolekül, dann ist es chiral.” ist eine gängige Argumentationsweise. Und es ist in Ordnung, so vorzugehen. Jedenfalls, wenn man verstanden hat, warum der Schluss vom Beispiel auf das untersuchte Molekül richtig ist.

Deshalb werde ich auf dieser Seite eine gut abgestimmte Mischung aus Beschreibungen, Erklärungen und Beispielen bringen.

Die Definition des Chiralitätselements ist nun ganz einfach.

Chiralitätselement ist die Sammelbezeichnung für die 3 Begriffe Chiralitätszentrum, Chiralitätsachse und Chiralitätsebene.

Chiralitätszentren

Das Chiralitätszentrum ist das häufigste, das am einfachsten zu findende und am leichtesten zu verstehende der 3 Chiralitätselemente.

Beschreibung

Zuerst eine leicht eingeschränkte Beschreibung, die aber für 99,9 % aller Fälle ausreicht.

Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom. Die an dieses Atom gebundenen weiteren Atome (sie heißen Liganden oder Substituenten) sind so angeordnet, dass die gespiegelte Anordnung (aus Atom und Liganden) mit der ursprünglichen allein durch Verschieben und Drehen im Raum nicht zur Deckung zu bringen ist.

Der Vorteil der Arbeit mit dem Chiralitätszentrum ist, dass wir nicht das gesamte, vielleicht sehr große, Molekül daraufhin untersuchen müssen, ob es sich mit seinem Spiegelbild zur Deckung bringen lässt, sondern dass wir lokal arbeiten können. Wir müssen nur ein Atom mit der passenden Umgebung finden. Der Lohn ist, dass das Finden eines Chiralitätszentrums in fast allen Fällen besagt : Diese Verbindung ist chiral.

Zum Schluss noch die Erweiterung der eingeschränkten Beschreibung von eben zur vollständigen. In seltenen Fällen ist das Chiralitätszentrum kein Atom, sondern ein Punkt im Molekül, der nicht von einem Atom besetzt ist. Dann betrachtet man nicht die Liganden des Atoms, sondern die in der Umgebung des Punktes liegenden Atome.

Mehr über die Ausnahmen

• Moleküle, die ein Chiralitätszentrum haben, aber nicht chiral sind.
• Moleküle, deren Chiralitätszentrum kein Atom ist – demnächst

Das asymmetrische C–Atom

Das asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatom (oft kurz asymmetrisches C–Atom genannt) ist das mit großem Abstand häufigste Beispiel eines Chiralitätszentrums. Ich will es ausführlich vorstellen.

Bekannt ist, dass die 4 Liganden eines Kohlenstoffatoms an den Ecken eines Tetraeders angeordnet sind. Das C–Atom selbst ist in seiner Mitte. Sehen wir uns also einen Tetraeder und besonders seine Ecken an.

Der Tetraeder und seine 4 Ecken

Ein Tetraeder ist ein sehr regelmäßiger Körper. Er besteht aus 4 gleichseitigen Dreiecken. Alle Seitenlängen und alle Winkel zwischen den Seiten sind gleich. Es ist also egal, von welcher Seite wir ihn betrachten. Deshalb kann ich ihn immer so anordnen, dass eine bestimmte Ecke links oder oben ist. Ist sie woanders, dreht man den Tetraeder einfach passend.

4 gleiche Liganden – im ersten Schritt soll das C–Atom 4 gleiche Liganden besitzen. An den Ecken des Tetraeders sind also 4 gleiche Kugeln. Sie sehen diese Situation in Bild 2. Natürlich ist dieser Tetraeder spiegelsymmetrisch, das heißt nicht chiral.

Ein Beispiel eines Kohlenstoffatoms, das 4 gleiche Liganden hat, ist Methan. Natürlich ist das Methanmolekül spiegelsymmetrisch, also achiral.

 

Das Spiegeln eines Tetraeders – Der Tetraeder hat 6 Spiegelebenen. Alle haben die Eigenschaft, dass sie durch 2 Ecken gehen, außerdem durch den Mittelpunkt der Verbindungslinie zwischen den anderen beiden Ecken.

Warum hat er gerade 6 Spiegelebenen ? Er hat 4 Ecken, die ich 1, 2, 3 und 4 nenne. Es gibt 6 Möglichkeiten, 2 Ecken auszuwählen, nämlich 12, 13, 14, 23, 24 und 34. Er hat auch 6 Kanten, das heißt es gibt 6 Mittelpunkte von Verbindungslinien zweier Ecken.

Bild 3 zeigt einige Tetraeder mit einer ihrer Spiegelebenen. An den Ecken können nach unserer Wahl gleiche oder auch verschiedene Kugeln sein.

Bei der Spiegelung werden die beiden Ecken, die auf der Spiegelebene liegen, auf sich selbst abgebildet. Es ist also egal, ob diese beiden Ecken gleiche oder verschiedene Kugeln haben, und ob die Kugeln an diesen beiden Ecken gleich den anderen beiden Kugeln sind, oder verschieden von ihnen. Die beiden Kugeln, die nicht auf der Spiegelebene liegen, werden gegenseitig auf sich abgebildet, diejenige vor der Ebene auf die dahinter, und umgekehrt.

In Bild 3b sehen Sie eine Situation, in der zwar die beiden Kugeln auf der Spiegelebene verschieden sind (grün und pink), die beiden anderen aber gleich (weiß). Beim Spiegeln wird die grüne Kugel auf sich selbst abgebildet, ebenso die pinkfarbene. Die eine weiße Kugel wird auf die andere weiße Kugel abgebildet, und umgekehrt. Der gespiegelte Tetraeder ist also identisch mit dem ursprünglichen. Dieser Tetraeder ist spiegelsymmetrisch und somit achiral.

Anders ist die Situation beim Tetraeder in Bild 3c. Die nicht auf der Spiegelebene liegenden Kugeln sind verschieden (orange und weiß). Die weiße wird auf die orange abgebildet, und umgekehrt. Der gespiegelte Tetraeder ist verschieden vom ursprünglichen. Und man kann die Situation auch nicht retten, indem man eine andere Spiegelebene benutzt. Da an den Ecken 4 verschiedene Kugeln sind, werden vor und hinter der Spiegelebene immer 2 unterschiedliche Kugeln sein. Dieser Tetraeder ist also nicht spiegelsymmetrisch und somit chiral.

 

Moleküle mit asymmetrischem C–Atom

In der Regel sind an ein Kohlenstoffatom 4 andere Atome gebunden. Sie heißen Liganden oder Substituenten. Die Bindungen zu diesen Liganden weisen in die Richtungen zu den 4 Ecken eines Tetraeders. Da die Bindungen in aller Regel unterschiedlich lang sind, sind die Liganden nicht an den Ecken (vergleiche Bild 4), aber die Richtung stimmt. Die Untersuchungen des Tetraeders bilden also die Situation eines Kohlenstoffatoms und seiner Umgebung ab.

Sind an ein Kohlenstoffatom 4 verschiedene Liganden gebunden, nennt man dieses Kohlenstoffatom asymmetrisch. Bei einem Molekül, das ein asymmetrisches C–Atom enthält, liegt die Situation von Bild 3c vor. Ein solches Molekül ist, von wenigen Ausnahmen abgesehen, chiral.

Im Folgenden werde ich eine Handvoll Moleküle vorstellen, die ein asymmetrisches C–Atom enthalten und chiral sind. Als Kontrast kommt ein Molekül ohne asymmetrisches C–Atom, das achiral ist.

erstes Beispiel zum Aufwärmen – hier stelle ich 2 Moleküle vor, ein chirales und ein achirales. Beide Stoffe haben zwar keine praktische Bedeutung, sie veranschaulichen aber nochmal die Analogie zwischen den 4 Liganden des Kohlenstoffatoms und den 4 Ecken des Tetraeders aus Bild 3.

Bild 4 zeigt einmal Formel und Molekül von Chlor–iod–methan. Das Molekül ist vergleichbar mit dem Tetraeder aus Bild 3b. Es hat eine Spiegelebene und ist achiral. Das andere Molekül aus Bild 4 ist Chlor–brom–iod–methan. Es hat 4 verschiedene Liganden am C–Atom. Das C–Atom ist also asymmetrisch, und das Molekül ist analog mit dem Tetraeder aus Bild 3c – aber nicht ganz. Erst wenn man das Molekül spiegelt, passt es zum Tetraeder von Bild 3c. Es ist chiral.

 

einfaches Beispiel, das doch schon eine Falle stellt – Glycerinaldehyd (das ist der historische, aber anschauliche Name, der systematische Name ist 2,3–Dihydroxy–propanal) spielte in der Pionierzeit der Erforschung von Chiralität (im 19. Jahrhundert) eine wichtige Rolle als Bezugsstoff für die beiden Enantiomeren chiraler Stoffe. Außerdem ist er übersichtlich aufgebaut. An das zentrale C–Atom sind gebunden : ein H–Atom, ein O–Atom und 2 weitere C–Atome. Denkt man nun, dieses C–Atom ist nicht asymmetrisch, weil doch nicht 4 verschiedene Atome daran gebunden sind, dann hat man zu kurz gedacht. Betrachtet man die gesamten Liganden, so findet man ein H–Atom, eine OH–Gruppe, eine CH₂OH–Gruppe und eine CHO–Gruppe. Es sind also 4 unterschiedliche Liganden, das zentrale C–Atom ist asymmetrisch, das Molekül des Glycerinaldehyds ist chiral und hat 2 Enantiomere.

Steckbrief Glycerinaldehyd (2,3–Dihydroxy–propanal)

• Schmelzpunkt : 145 °C
• Dichte : 1,453 g/cm³
• Löslichkeit in Wasser bei 18 °C : 30 g/l
• spezifische Drehung des (R)–Enantiomers : [α]²⁵_D = + 8,7°
• spezifische Drehung des (S)–Enantiomers : [α]²⁵_D = – 8,7°
• CAS-Nr. für ein Gemisch aus gleichen Teilen des (R)– und des (S)–Enantiomeren : 56–82–6

• Mehr über die historische Rolle von Glycerinaldehyd.
• JSmol–Visualisierung der beiden Enantiomeren des Glycerinaldehyd.

 

anspruchsvolleres Beispiel mit einem Ring – Schade, dass ich mit der Seite keinen Geruch mitschicken kann, denn Limonen riecht sehr angenehm, jedenfalls das eine. (R)–Limonen riecht citrus– oder orangenartig, (S)–Limonen nach Terpentin.

Auch der Aufbau des Moleküls ist leicht zu verstehen. Am asymmetrischen C–Atom (in der Formel in Bild 6 ist es, wie allgemein üblich, mit einem Stern gekennzeichnet) sind gebunden :

• ein H–Atom
• ein C–Atom, an das eine CH₂–Gruppe und eine CH₃–Gruppe gebunden sind
• ein C–Atom, an das ein C–Atom gebunden ist, an dem wiederum eine CH₂–Gruppe hängt
• ein C–Atom, an das ein C–Atom gebunden ist, an dem per Doppelbindung eine CH–Gruppe hängt.

Kein Zweifel, es sind 4 verschiedene Liganden, das C–Atom ist asymmetrisch und das Molekül chiral. Dass es einen Ring enthält, hat bei der Untersuchung auf Chiralität keine Rolle gespielt. Das ist auch klar, denn die Frage ist ja nur, ob die 4 Liganden unterschiedlich sind oder nicht.

Steckbrief Limonen

• systematischer, von der IUPAC empfohlener Name :
  1–Methyl–4–(prop–1–en–2–yl)cyclohex–1–en
• historische Namen, die die Verwandtschaft mit anderen Stoffen beschreiben, sind zum Beispiel p–Mentha–1,8–dien oder Carven (nicht zu verwechseln mit anderen Namen, die auch mit Carv beginnen)
• Schmelzpunkt : – 95 °C
• Siedepunkt : 176 °C
• Dichte : 0,84 g/cm³
• Löslichkeit in Wasser bei 25 °C : 0,014 g/l
• spezifische Drehung des (R)–Enantiomers : für [α]²⁵_D findet man verschiedene Werte zwischen +115° und +126°
• spezifische Drehung des (S)–Enantiomers : der Wert des (R)–Enantiomers, mit einem Minuszeichen versehen
• Geruch : citrus– oder orangenartig (R) – nach Terpentin (S)
• Geruchsschwelle : 200 ppb (R) – 500 ppb (S)
• CAS-Nr. : 5989–27–5 für das (R)–Enantiomer – 5989–54–8 für das (S)–Enantiomer

• Jsmol–Visualisierung der beiden Enantiomeren von Limonen

 

Beispiel mit 2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen, bei dem alles glatt läuft – Threonin ist eine Aminosäure. Sie hat 2 asymmetrische C–Atome. In der ersten Formel von Bild 7 sind diese wie üblich mit einem Stern markiert und mit ihren Namen C–2 und C–3 (in rot) benannt. Sie sehen schnell, dass beide 4 verschiedene Liganden besitzen.

Vergleichen Sie die ersten beiden Formeln, (1) und (2). Beide sind fast völlig identisch, nur die beiden Liganden am Atom C–2 sind vertauscht. Die Namen der beiden spiegeln ihre Ähnlichkeit wider. Sie heißen (2R,3S)–Threonin und (2S,3S)–Threonin. Analog ist die Situation bei den Formeln (3) und (4). Hier sind ebenfalls die Liganden am Atom C–2 vertauscht.

Die Anordnung der Liganden am Atom C–3 ist ganz unabhängig von der an C–2. Hat C–2 die R–Konfiguration, kann C–3 sowohl die S– als auch die R–Konfiguration haben. Kurz gesagt, können die Kombinationen RS und RR auftreten, die in (1) und (3) realisiert sind. Daneben gibt es noch die Kombinationen SS und SR in (2) und (4), insgesamt also 4 Möglichkeiten.

Was passiert, wenn man (1) spiegelt ? Wählt man die Bildschirmebene als Spiegelebene, sieht man die Ergebnisse am deutlichsten. Alle C–Atome, das O–Atom und die OH–Gruppe ganz rechts liegen in der Spiegelebene, werden also auf sich selbst abgebildet. Beim Rest werden die vor der Bildschirmebene liegenden Liganden hinter die Bildschirmebene gespiegelt, und umgekehrt. NH₂–Gruppe und H–Atom an C–2 tauschen ihre Plätze, ebenso die OH–Gruppe und das H–Atom an C–3. Es entsteht das Molekül (4). (1) und (4) sind also Enantiomere (Spiegelbildisomere). Genauso kann man bei (2) und (3) argumentieren. Auch sie sind Enantiomere. Threonin hat also 2 Paare von Enantiomeren.

Und was ist mit den übrigen Paaren ? In welcher Beziehung stehen zum Beispiel (1) und (2) ? Es sind dieselben Atome miteinander verknüpft, also liegt keine Konstitutionsisomerie vor. Stereoisomere sind es auch nicht, also müssen es Diastereoisomere sein.

(2S,3R)–Threonin (4) kommt natürlich (in Proteinen, in der Nahrung) vor. Bild 8 zeigt es. Die anderen 3 sind von eher akademischem Interesse.

Steckbrief Threonin

• systematischer, von der IUPAC empfohlener Name : 2–Amino–3–hydroxy–butansäure
• immer noch gebräuchlicher historischer Name : α–Amino–β–hydroxy–buttersäure
• nur noch selten benutzte historische Namen, um die beiden Enantiomerenpaare zu unterscheiden : Threonin für (1) und (4), Allothreonin (auch in anderen Schreibweisen) für (2) und (3)
• Schmelzpunkt : 250 °C (Zersetzung) (1) und (4) ; 276 °C (2) und (3)
• spezifische Drehung [α]²⁵_D : +33,9° (1) ; +9,0° (2) ; –9,0° (3) ; –33,9° (4)
• CAS-Nr. : 632–20–2 (1) ; 28954–12–3 (2) ; 24830–94–2 (3) ; 72–19–5 (4) und 80–68–2 für ein Gemisch aus gleichen Teilen von (1) und (4), dem Racemat

• JSmol–Visualisierung der 4 Stereoisomeren von Threonin

 

Wieviele Stereoisomeren können es sein ? – Wir hatten im vorigen Abschnitt gesehen, dass bei 2 asymmetrischen C–Atomen bis zu 4 Stereoisomere auftreten können. Man kann diese Aussage verallgemeinern. Bei 3 asymmetrischen C–Atomen können maximal 8 Stereoisomere auftreten. Bei n asymmetrischen C–Atomen sind es 2ⁿ Stereoisomere. Nicht immer gibt es alle denkbaren Stereoisomeren, und nicht immer liegt es daran, dass die Chemiker noch keine Zeit hatten, alle herzustellen.

Mehr Infos und Beispiele zu diesem Thema

• Weinsäure, das klassische Gegenbeispiel
• weitere Beispiele – p–Menthan und Menthol

 

Ist ein Molekül mit einem Chiralitätselement immer chiral ?

In den Abschnitten über Chiralitätszentren und asymmetrische Kohlenstoffatome habe ich geschrieben, dass das Vorhandensein eines solchen Elements fast immer ein chirales Molekül anzeigt. Hier geht es um einige der Ausnahmen. Eine wichtige, häufige und bekannte Ausnahme kann man am Beispiel der Weinsäure festmachen.

Weinsäure, das klassische Beispiel – Das Molekül der Weinsäure hat 2 asymmetrische C–Atome. Es sind die beiden mittleren in den Formeln von Bild 9, denn beide besitzen 4 verschiedene Liganden.

(2R,3R)–Weinsäure (1) kommt im Wein, der Weinpflanze und einigen anderen Pflanzen vor. Was passiert, wenn man (1) spiegelt ? Wählt man die Bildschirmebene als Spiegelebene, sieht man die Ergebnisse am deutlichsten. Alle C–Atome, die O–Atome und die OH–Gruppen links außen und rechts außen liegen in der Spiegelebene, werden also auf sich selbst abgebildet. Beim Rest werden die vor der Bildschirmebene liegenden Liganden hinter die Bildschirmebene gespiegelt, und umgekehrt. An den inneren beiden C–Atomen tauschen jeweils das H–Atom und die OH–Gruppe ihre Plätze. Es entsteht das Molekül (2), die (2S,3S)–Weinsäure. (1) und (2) sind Enantiomere (Spiegelbildisomere).

Betrachten wir nun Molekül (3). Am Atom C–2 hat es dieselbe Konfiguration wie (1). Der Name von (3) wird also mit (2R,… anfangen. Am Atom C–3 hat es dieselbe Konfiguration wie (2). Man kann es mit Recht (2R,3S)–Weinsäure nennen. Nun spiegeln wir (3) an der Bildschirmebene, genauso wie vorhin (1). An den inneren C–Atomen werden die Substituenten vorn und hinten vertauscht, und man erhält (4). Nun drehen wir (4) um 180° um eine Achse, die senkrecht auf der Bildschirmebene steht und die durch den dicken roten Punkt genau im Zentrum des Moleküls geht. Wir erhalten (3). (3) und sein Spiegelbild (4) sind durch Verschiebungen und Drehungen ineinander überführbar. Das heißt, (3) und (4) sind identisch. Es sind keine Isomeren, sondern ein und derselbe Stoff. Das heißt auch, dass (3) nicht chiral ist.

Weinsäure hat also 3 Stereoisomere. (1) und (2) sind Enantiomere, sie sind chiral. Das achirale (3) ist ein Diastereomer zu (1) und (2). Man nennt (3) meso–Weinsäure.

Steckbrief Weinsäure

• systematischer, von der IUPAC empfohlener Name : 2,3–Dihydroxy–butandisäure
• immer noch gebräuchliche historische Namen : Weinsäure, Dihydroxy–bernsteinsäure
• Schmelzpunkt : 170 °C (1) und (2) ; 165 °C (3), oft wird 140 °C für (3) angegeben, obwohl dieser Wert für das Monohydrat von (3) gilt.
• Dichte : 1,76 g/cm³ (1) und (2) ; 1,666 g/cm³ (3) ; 1,788 g/cm³ für ein Gemisch aus gleichen Teilen (1) und (2), dem Racemat
• spezifische Drehung [α]²⁵_D : für (1) findet man verschiedene Werte zwischen +12° und +15° ; für (2) gilt derselbe Zahlenwert, jedoch mit einem Minuszeichen versehen ; 0° für (3)
• CAS-Nr. : 87–69–4 (1) ; 147–71–7 (2) ; 147–73–9 (3) ; 133–37–9 für ein Gemisch aus gleichen Teilen von (1) und (2), dem Racemat ; 526–83–0 als unspezifische Bezeichnung (wenn man nur Weinsäure meint, aber nicht weiß, welche Form)

• JSmol–Visualisierung der Stereoisomeren von Weinsäure

Wo ist das Muster ? – Welche Struktur muss ein Molekül haben, damit es, wie Weinsäure, 3 Stereoisomere hat, 2 Enantiomere und eine achirale meso–Form ?

Es muss 2 asymmetrische C–Atome haben, die die gleichen Substituenten tragen. Das Weinsäuremolekül hat 2 asymmetrische C–Atome, und an jedem ist erstens ein H–Atom, zweitens eine OH–Gruppe, drittens eine COOH–Gruppe und schließlich ein großer Substituent, den ich hier mit CHOH–COOH beschreibe.

Ist die räumliche Anordnung der 4 Substituenten an beiden C–Atomen gleich, so ist sie auch im Spiegelbild gleich, aber gespiegelt. Wir erhalten so die beiden Spiegelbildisomere (Enantiomere).

Ist die räumliche Anordnung der 4 Substituenten an den beiden C–Atomen nicht gleich, so ist sie spiegelbildlich, denn es sind ja asymmetrische C–Atome. Spiegelt man das Molekül, sind die Substituenten am ersten C–Atom so angeordnet wie vorher die am zweiten, und die am zweiten so wie vorher die am ersten. Es ist dasselbe Molekül, also ist es achiral.

Damit ist klar, dass zum Beispiel das Molekül von 2,3–Dichlor–butan (Bild 11) zum gleichen Muster gehört wie Weinsäure und ebenso 2 Enantiomere und eine achirale meso–Form besitzt. Im Gegensatz dazu hat Weinsäuremonomethylester (Bild 12) an seinen beiden asymmetrischen C–Atomen nicht mehr die gleichen Substituenten, und es hat, ähnlich wie das weiter oben besprochene Threonin, 2 Paare von Enantiomeren.

Hat ein Molekül 2 asymmetrische C–Atome mit 4 gleichen Liganden, so hat es 2 Enantiomere und eine achirale meso–Form.

 

Zusammenstellung der JSmol–Visualisierungen

• Glycerinaldehyd
• Limonen
• Threonin
• Weinsäure

 

Literatur

• Chlor–iod–methan CH₂ClI und Chlor–brom–iod–methan CHClBrI : L–49
• Glycerinaldehyd C₃H₆O₃, Limonen C₁₀H₁₆, Threonin C₄H₉NO₃ und Weinsäure C₄H₆O₆ : L–41

Ausblick

Die Seite über die Chiralitätselemente ist noch nicht fertig. Die noch fehlenden Abschnitte werde ich demnächst fertigstellen.

Infobereich

Alle Bilder dieser Seite : Lizenz CC–BY–SA–4.0. Bildnachweis und Lizenzinfo.
Text : Lizenz CC–BY–SA–4.0. Lizenzinfo.

 

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