Essigsäure

Essigsäure ist eine der einfachsten Carbonsäuren und gehört damit zur Klasse der organischen Verbindungen. Ihr systematischer Name ist Ethansäure. Die Summenformel lautet C2H4O2. Man kann sie auch etwas ausführlicher als CH3–COOH schreiben.

ausführliche Formel
von Essigsäure

Kurzformel von
Essigsäure

Essigsäuremolekül

Ansehen : Starten Sie die Jmol–Visualisierung durch Anklicken des Essigsäuremoleküls. Sehen Sie sich das Molekül in der Kugel–Stab–Darstellung, der Kalottendarstellung und der Nur–Bindungs–Darstellung an.

Struktur

Das Molekül ist so aufgebaut, wie man es erwartet. Am Kohlenstoffatom der CH3–Gruppe ist es tetraedrisch koordiniert, am anderen Kohlenstoffatom ist es trigonal planar und am Sauerstoffatom gewinkelt.

Eigenschaften

Essigsäure hat einen Schmelzpunkt von 16,6 °C. Für ein so kleines Molekül ist das ein bemerkenswert hoher Schmelzpunkt.

Essigsäure hat einen pKa–Wert von 4,76. Verglichen mit den starken Mineralsäuren wie Schwefelsäure, Salzsäure oder Salpetersäure ist das ein niedriger Wert. Man sieht deshalb Essigsäure als schwache Säure an. Viele organische Säuren sind allerdings noch schwächer als Essigsäure, in dieser Gruppe ist sie also eine der stärkeren Säuren.

Zum Seitenanfang

Herstellung

Essigsäure gehört zu den ältesten vom Menschen hergestellten Stoffen. Schon die Ägypter der Antike konnten Essig machen. Man lässt einfach Wein längere Zeit offen stehen. Essigsäurebakterien (Acetobacter aceti und andere), die überall vorkommen, werden in den herumstehenden Wein eingetragen und beginnen ihre Stoffwechseltätigkeit. Sie wandeln den Alkohol (Ethanol) in Essigsäure um. Natürlich ist dieses Verfahren nicht allzu effektiv. Die Umwandlung geht nur langsam voran, und bei einer Essigsäurekonzentration von 12 % ist Schluss – dann werden die Essigsäurebakterien von ihren Stoffwechselprodukten (der Essigsäure) vergiftet.

Das eben beschriebene Verfahren der Essiggärung wurde im Lauf der Zeit weiterentwickelt. Das Prinzip ist immer, dass ethanolhaltige Flüssigkeiten (man nennt sie Maische) mit Essigsäurebakterien versetzt werden. Dann wird bei erhöhter Temperatur Luft durchgeleitet. Wie schon vor 4000 Jahren verrichten nun die Bakterien ihre Arbeit, nur schneller. Trotz aller Verbesserungen ist die Essiggärung aufwendig und teuer. Deshalb stellt man heute auf diese Weise nur noch Speiseessig her, weltweit etwa 190.000 t pro Jahr (Stand 2010).
Reaktionsgleichung der Essiggärung : C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
Diese Reaktion liefert Energie. Damit haben Sie auch die Antwort auf die vielleicht schon gestellte Frage, warum die Essigbakterien eigentlich Ethanol in Essigsäure umwandeln.

Die Hauptmenge der Essigsäure (etwa 7 Millionen Tonnen pro Jahr) werden industriell hergestellt. Methanol und Kohlenmonoxid reagieren bei Anwesenheit eines rhodiumhaltigen Katalysators bei einer Temperatur von 150 bis 200 °C und einem Druck von 30 bis 60 bar zu Essigsäure.
Reaktionsgleichung : CH3OH + CO CH3COOH

Etwa ein Viertel der Essigsäure wird durch Recycling hergestellt. Dabei werden Abwässer aufgearbeitet, die bei der Produktion von Vinylacetat und Celluloseacetat anfallen.

Zum Seitenanfang

Verwendung

Nur etwa 3 % der weltweit hergestellten Essigsäure wird als Speiseessig (das ist eine 5 %–ige Essigsäure) oder Essigessenz (25–prozentig) verwendet. Was macht man mit dem großen Rest ?

mehr Informationen über Essigsäure

Im Internet gibt es inzwischen eine Menge empfehlenswerter Seiten über Essigsäure, zum Beispiel

physikalische Eigenschaften

 

 

Impressum        Datenschutzerklärung